Oficjalna strona Milanu przypomina trzy starcia Romy z Milanem i trzy postacie, które łączą oba kluby. Mowa tutaj o Nilsie Liedholmie, Carlo Ancelottim i Vincenzo Montelli. Pierwszy, w sezonie 1978/1979 poprowadził Rossonerich do zdobycia Scudetto, o tyle wyjątkowego, że dziesiątego w historii, na którego klub czekał ponad dziesięć lat. Z Liedholmem na ławce, z Riverą na boisku, z aniołem stróżem w niebiosach - Nereo Rocco. Il Barone jednak po sezonie opuścił drużynę i przeniósł się właśnie do Romy. W kolejnej kampanii jego pierwszym starciem ligowym był pojedynek u siebie z...Milanem. Ostatecznie zakończony bezbramkowym remisem.

Ostatnie starcie Roma-Milan dla Carlo Ancelottiego jeszcze w barwach Giallorossich, datuje się na 21 grudnia 1986. Dzień przed spotkaniem drużyn AC Milan, prowadzona wówczas przez Nilsa Liedholma, została przyjęta przez Jana Pawła II. Silvio Berlusconi zwrócił się do Papieża Wojtyły „Wasza Świętobliwość, proszę, naucz nas wygrywać na wyjeździe.”. I stało się. Wynik końcowy brzmiał 2-1 dla Milanu, ale z bardzo istotnym epizodem. Przy stanie 1-1 w 10. minucie drugiej połowy gwizdek z trybun - a nie sędziego jak wydawało się polskiemu piłkarzowi - oszukał Zibiego Bońka, który biegł za graczem Milanu w polu karnym, aby odebrać mu piłkę. Boniek dał rywalom wolną drogę do rozegrania akcji i pozwolił Donadoniemu zagrać doskonałą piłkę, którą na zwycięskiego gola zamienił Pietro Paolo Virdis.

26 kwietnia 2003 - Jedna z najmniej bolesnych porażek dla Milanu, którzy chwilę wcześniej wyeliminowali w ćwierćfinale Ligi Mistrzów Ajax, choć do 90. minuty to Holendrzy byli jedną nogą w półfinale. Jednak bramka w ostatnich minutach spowodowała, iż po zapierającym dech w piersiach spotkaniu, to Rossoneri ostatecznie pozostali w rozgrywkach. Po tak wymagającym spotkaniu do przewidzenia było, że z Romą zawodnicy będą wyczerpani psychicznie. Wówczas pełne 90 minut w barwach Giallorossich rozegrał Vincenzo Montella, którego ekipa wygrała 2-1. Bramki strzelali Cassano, Tomassi(obaj dla Romy) i Jon Dahl Tomasson.